山塘街一头连接苏州的繁华商业区阊门，一头连着花农聚集的虎丘镇和名胜虎丘山，所以，自唐代以来它一直是商品的集散之地，南北商人的聚集之处。清乾隆年间，著名画家徐扬创作的《盛世滋生图》长卷(也称《姑苏繁华图卷》)，画了当时苏州的一村、一镇、一城、一街，其中一街画的就是山塘街，展现出“居货山积，行云流水，列肆招牌，灿若云锦”的繁华市井景象。曹雪芹在《红楼梦》第一回中也把阊门、山塘一带称为“最是红尘中一二等富贵风流之地”。